Shōnagon trở nên nổi tiếng bởi tác phẩm Truyện gối đầu, một tuyển tập các danh sách, tản văn, thơ, bài tường thuật và than phiền được viết trong những năm tháng phụng sự triều đình, một thể loại tạp văn được gọi là zuihitsu (tùy bút). Truyện gối đầu được lưu hành trong triều đình, và tồn tại trong vài trăm năm trên các bản viết tay. Trong lần đầu tiên được in trong thế kỷ 17, có tồn tại các phiên bản khác nhau: thứ tự các bài viết có thể đã được thay đổi bởi những người ghi chép với các bình luận và đoạn văn được thêm vào, chỉnh sửa hoặc lược bỏ. Có bốn dị bản của văn bản này được các học giả hiện đại biết đến, trong đó có hai phiên bản được coi là đầy đủ và chính xác nhất là các văn bản Sankanbon và Nōinbon. Những người biên tập sau này đã đưa vào phần đánh số và bộ phận của phần; văn bản Sankanbon được chia thành 297 phần, với 29 phần bổ sung "phụ bản" có thể đại diện cho các bổ sung sau này của tác giả hoặc người sao chép.[6]

Trong Truyện gối đầu, Shōnagon viết về Hoàng hậu Teishi, và nỗi thất vọng sau khi cha của bà qua đời, khi Fujiwara no Michinaga gả con gái Shōshi cho Ichijō, và sau đó trở thành vương phi, khiến Teishi chỉ là một trong hai hoàng hậu. Vì nguy cơ hỏa hoạn, Hoàng gia không sống trong Cung điện Heian. Hoàng hậu Teishi sinh hoạt trong một phần của Chūgushiki, nơi phụng sự cho các hoàng hậu, và đã chuyển đến nơi cư trú khác khi các hoàn cảnh thay đổi. Shōnagon viết với sự thoải mái rõ ràng, không gò ép về các sự kiện tại triều đình, nhấn mạnh hoặc bỏ qua những thực tế khắc nghiệt như cái chết của Teishi khi sinh con vào năm 1000. Theo kiểu cách phổ biến, viết văn một cách nồng nhiệt hơn sẽ bị coi là không có phong cách. Tác phẩm của cô được coi là dí dỏm, mô tả triều đình trang nhã của Teishi từ một góc nhìn chi tiết, phiếm luận.[3]

Shōnagon được các cận thần đương thời cho rằng có trí nhớ tuyệt vời. Văn chương của bà bao gồm nhiều hồi tưởng về các sự kiện trước đó tại triều đình, thường bao gồm các chi tiết chính xác như quần áo người mặc, mặc dù được viết ở thời điểm vài năm sau khi các sự kiện diễn ra.[6] Bà cũng được biết đến là đặc biệt giỏi trong việc nhớ lại và trích dẫn một bài thơ cổ điển cho phù hợp với tình huống, ngay cả theo các tiêu chuẩn của một triều đình, trong đó kiến ​​thức về kinh điển thơ ca được coi là một kỹ năng cần thiết.[6]

Các mục trong Truyện gối đầu về hùng biện bao gồm lời khuyên và các ý kiến ​​về những cuộc trò chuyện, lời thuyết giảng, và viết thư tay. Shōnagon ủng hộ ngôn ngữ thuần túy và sử dụng nghiêm ngặt các quy cách trong các phần tư vấn về cuộc trò chuyện, nhưng cũng viết những đoạn văn điểm xuyết ngắn thể hiện sự ứng đối hóm hỉnh và nhượng bộ hòa đồng lẫn nhau giữa các nữ quan của hoàng hậu và giữa các quý bà và quý ông. Shōnagon cũng tiếp xúc với chủ đề thuyết giảng; các tu sĩ thuyết giảng nên có vẻ ngoài ưa nhìn và được dạy dỗ tốt về cách hùng biện, với những kí ức tuyệt vời, và khán giả của họ nên là những cá nhân chăm chú và lịch sự, không đến để tán tỉnh hay khoe khoang. Sau đó, bà cung cấp thông tin chi tiết về việc viết thư, cung cấp các quy định cho giấy, thư pháp, quà tặng và vật đáng giá mang theo, và đánh giá cao giá trị của các lá thư là quà tặng của tình yêu. Đặc biệt, Shōnagon đặc biệt chú ý đến "thư tay sau buổi sáng". Trong xã hội phong kiến Nhật Bản, quan hệ tình dục khác giới giữa các cận thần là bất hợp pháp nhưng xảy ra rất thường xuyên. Một yêu cầu xã hội là người đàn ông gửi một bài thơ trên giấy đẹp với một bông hoa hoặc nhành cây trang trí cho người phụ nữ, và cô ấy trả lời. Shōnagon đi sâu về vấn đề này trong phần tiểu mục mang tên, "Những điều làm cho một người bối rồi."[3]

Một trong những bài waka của bà được đưa vào trong tuyển tập nổi tiếng Ogura Hyakunin Isshu ở vị trí số 62.